ここには賢いものは何もありませんが、おそらく誰かが助けてくれるでしょう。
ポイントは、新しいWebサーバーは、たとえばポート81でハングし、あらゆる方法でデバッグされていることです（fastcgiのようなphpを使用すると、これは一般的に非常に便利です）。
新しいWebサーバーのセットアップが完了したら、古いサーバーをポート81に、新しいサーバーを80にそれぞれ1つのコマンド「スワップ」でハングさせることにより、古いWebサーバーの構成を変更します。
古いWebサーバーを「万が一に備えて」数日間放置しますが、突然何か間違った設定を行ったため、負荷がかかったときに期待どおりに機能しません。
例：lighttpd> nginxから移動する場合：
/etc/init.d/nginx stop; /etc/init.d/lighttpd stop; /etc/init.d/nginx start;/etc/init.d/lighttpd start;
ここで、2番目のダウンタイムがあります。
PS同様に、DNSサービスやメールなどを「切り替える」ことができます。